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年次有給休暇（以下有休）は翌年繰り越せますが、2年たつと時効になってしまいます。毎年消化できずに捨ててしまっていると考えると、「せめて買い取ってもらいたい」という要望はよく分かります。
しかし、労働基準法は「有休を与えなければならない」としていますので金銭を支給しても有休を与えた事にはなりません。「有休の買い上げの予約をし、これにもとづいて有休の日数を減らしたり、与えないことは労働基準法第３９条に違反する」という行政通達も出されています。
そもそも有休は心身の疲れをとり、リフレッシュするためのものです。有休の買い取りをするということは金銭によって労働者の貴重な休みを奪うものであり、たとえ労働者の同意があっても認められません。有休は完全に消化することを目指していくべきものです。
なお、就業規則等により法定付与日数（表）を超えて付与している日数がある場合、その日数分を上限に買い取りを行うことができます。
（表）有給休暇の法定付与日数
| 勤続年数 | 半年 | 1年半 | 2年半 | 3年半 | 4年半 | 5年半 | 6年半以上 |
| 週の所定労働時間 30時間以上 |
10日 | 11日 | 12日 | 14日 | 16日 | 18日 | 20日 |